على مدار مشواره، عاش ، أيام صعبة، صادف فيها الأزمات والمواقف الصعبة.
ولعل أصعب المواقف التي مر بها حماقي كانت لحظة وفاة والده، والذي أهدى له أغنية ما بلاش، وتحدث سابقًا عن تفاصيل هذا اليوم خلال لقاء ببرنامج صاحبة السعادة، وقال إن وفاته جاءت فجأة حيث كانوا يحضرون حفل زفاف أحد أقاربه، وبعد الانتهاء من الحفل ذهب كل منهم إلى منزله، فهاتفه والده ليطمئن عليه، وفي صباح اليوم التالي تلقى حماقي اتصالًا علم فيه خبر وفاته، ووصف حماقي هذه الحالة، قائلًا: كانت مرحلة وحشة جدا في حياتي وقعدت مع والدتي في المنزل وكنت أرفض الخروج لفترة.
ومر حماقي بوعكة صحية صعبة ومفاجئة، ففي أحد الأيام وبعد عودته من الاستديو لتسجيل أغنية جديدة، شعر فجأة بتعب شديد، وذهب على إثره للمستشفى وتم تشخصيه بأنه مصاب بـ 3 جلطات بالقلب دفعة واحدة، وبالفعل استلزم الأمر إجراءه 3 عمليات من أجل تركيب دعامات للقلب.
ومن أصعب المواقف والفترات في حياة محمد حماقي، هي فترة انفصاله عن زوجته نهلة الحاجري، حيث انفصلا لمدة عامين، وحدث الأمر بهدوء تام، لكنهما عادا لبعضهما مرة أخرى، وعبر عن صعوبة هذه الفترة في لقائه مع صاحبة السعادة، قائلًا : عدى عليا سنتين ماكنتش عايز أشوف حد تاني غيرها، وماكنتش بنام لما أتخيل إنها ممكن تتجوز حد تاني، والحمدلله إننا رجعنا خاصة أنني بحبها بعقلي ومشاعري.